庾杲之字景行,新野人。祖父庾深之,位居义兴太守,以善政而闻名。父亲庾粲是南郡王刘义宣的丞相城局参军,南郡王起兵,他被杀害。

庾杲之幼年就很有孝行,宋朝的司空刘面力见到他认为很奇异,对他说:“见到您足以使江汉一带仰望,优秀人才声名远扬。”初次做官担任奉朝请,逐步升迁为尚书驾部郎。家业清贫,吃的只有腌韭菜、煮韭菜、生韭菜等。任窻曾经给他开玩笑地说:“谁说庾郎贫穷,吃菜曾经有三九(韭)二十七种。”

他经过多次调动担任了尚书左丞。王俭对别人说:“过去袁公做卫军,想用我为长史,虽然没有做成,关键是他曾有这种意向。现在也需要像我们这样的人。”于是任用庾杲之为卫将军长史。安陆侯萧缅给王俭写信说:“贵府的僚佐,实在难以选拔。庾景行泛渌水,依芙蓉,多么美丽啊!”当时的人把入王俭府比作莲花池,所以萧缅写信赞美他。

他历任黄门吏部郎,御史中丞,参与大选。他容貌美好,善于谈笑。曾经兼任侍中夹侍,柳世隆在皇帝那儿坐,对齐武帝说:“庾杲之被蝉冠所辉映,更加富有华彩,陛下所以应当让他真地成为贵近朝臣。”皇上很高兴,王俭则说:“国家因为庾杲之清美,所以允许他假借官职。如果让他真地任职,应当在胡谐之的后面。”

武帝曾经与朝臣商议,一次酒后他对群臣说:“我以后应当得到什么样的谥号?”群臣没有人回答。王俭于是眼睛看着庾杲之,庾杲之从容地说:“陛下寿比南山,正与日月齐明,千载以后,难道是臣子们轻易可以衡量的吗?”当时的人都很称赞他雄辩的对答。

庾杲之曾经兼任主客郎对答魏朝的使者,使者问庾杲之说:“百姓们怎么能够家家写门帖卖宅子?”回答说:“朝廷既然要扫荡京洛,克复神州,所以才家家卖宅子。”魏朝的使者缩着鼻子而不回答。

当时诸王年少,不能轻率地称赞和接待别人,诏令庾杲之和济陽的江淹五天一次去到诸王那里去,让他们交游通好。庾杲之又升迁为尚书吏部郎,参大选事务,太子右卫率,加任通直常侍。永明九年(491)去世,皇上非常惋惜,谥号为贞子。