张士诚,小名张九四,泰州白驹场亭人。有三个弟弟,都以撑船运盐为业,他们利用这一职业营私获利。张士诚平时经常施舍钱财,因此很得人心。他经常卖盐给一些有钱人家,那些有钱人家却总是欺侮他,有的还欠钱不还。其中有一个叫丘义的弓箭手欺侮张士诚尤其厉害。张士诚对此十分愤怒,于是带领他的弟弟及壮士李伯升等十八人杀死丘义,消灭那些欺侮过他的有钱人家,并放火烧掉了他们的房屋。然后进入邻郡,招集青年起兵。当时盐丁们正为重役所苦,便共推张士诚为首领,攻陷泰州。高邮守将李齐招降了他,后又反叛,杀掉行省参政赵琏,并攻陷兴化,在德胜湖设立防卫栅栏,此时张士诚部已有万余人。元朝以万户官职招降,张士诚拒不接受。他诱杀了李齐,袭据高邮,自称诚王,僭号大周,年号天..。当年是至正十三年(1353)。

第二年,元右丞相脱脱统领大军出讨,数败张士诚,包围高邮,毁其外城。可就在高邮城即将被攻下时,元顺帝听信谗言,解除了脱脱的兵权,并削其官爵,用其他将领代替了他。张士诚乘此间隙奋起还击,元军溃败而去,于是张士诚军又兴盛起来。一年后,淮东发生饥荒,张士诚便派其弟张士德从通州渡江进入常熟。

十六年二月,攻陷平江,同时攻陷湖州、松江及常州诸路。改平江为隆平府,张士诚从高邮迁都至此,将承天寺作为府第,他踞坐在大殿中,将三支箭射在正梁上作为标志。当年,朱元璋也攻下集庆,派杨宪送信通好张士诚,他在信中说道“:昔日隗嚣称雄于天水,今日足下也据姑苏称王,事势相等,我深为足下高兴。睦邻守境,这是古人所重视的,我非常羡慕。但愿从今天起我们能信使往来,不为谗言所惑,以生边衅。”张士诚收到信后,扣留杨宪,不给回信。不久,派水师进攻镇江,徐达在龙潭将其击败。然后朱元璋派徐达及汤和进攻常州,张士诚军赶来支援,大败,失去张、汤二将。张士诚这才写信求和,请求每年纳粟二十万石,黄金五百两,白金三百斤。朱元璋复信,责成他放回杨宪,每年缴纳粟五十万石,张士诚又不予回信。

当初,张士诚攻取平江后,即以兵进攻嘉兴。元守将苗帅杨完者数败其兵。张士诚于是派张士德从小路攻破杭州,杨完者率兵回援,张士德再败返回。第二年,耿炳文攻取长兴,徐达攻取常州,吴良等攻取江阴,张士诚部四面受阻,势力日渐缩小。不久,徐达率兵巡行宜兴,进攻常熟,张士德迎战失败,被前锋赵德胜所擒。张士德,小名张九六,善战有谋,在军中很得人心,浙西之地都是他略定的,被擒后,张士诚大为沮丧。朱元璋想扣留张士德以招降张士诚,张士德却偷偷给张士诚写了一封信,让他投降元朝。张士诚于是决定降元,江浙右丞相达识帖睦迩替他在朝中说话,授张士诚为太尉,对其部将官吏都授以官职。张士德后来在金陵绝食而死。张士诚虽然取消了伪号,但却像以前一样仍拥有军队、土地。达识帖睦迩在杭州与杨完者发生隔阂,暗地里招来张士诚的军队,张士诚派史文炳袭杀了杨完者,然后占据了杭州。元顺帝派使臣前来征粮,赐给张士诚龙衣御酒,张士诚从海路输送十一万石粮食至大都,以后每年如此。不久张士诚渐渐骄傲起来,命其部下为他歌功颂德,希望封王授爵,未被允许。

二十三年九月,张士诚重新自立为吴王,尊其母曹氏为王太妃,设置官属,在城中另修府第,以张士信为浙江行省左丞相,将达识帖睦迩幽禁于嘉兴。元朝来征粮时,张士诚不再缴纳。参军俞思齐,字中孚,泰州人,劝谏张士诚道:“以前为盗贼,可以不进贡;而今为人臣,不进贡可以吗?”张士诚听后大怒,将桌子推倒在地,俞思齐马上借口生病离去。这个时候,张士诚所据之地,南抵绍兴,北逾徐州,到达济宁的金沟,西到汝、颍、濠、泗,东临海边,二千多里,拥兵数十万。张士诚以张士信及女婿潘元绍为心腹,左丞徐义、李伯升、吕珍为爪牙,参军黄敬夫、蔡彦文、叶德新负责谋议之事,元朝学士陈基、右丞饶介主管文献书籍。张士诚喜欢招待宾客,还赠送很多车马、居室及其他器物,所以寓居他乡,流落在外的人纷纷归附张士诚。

张士诚的为人,外表迟重寡言,似有气量,但实际上却无远大图谋。他占据吴中后,吴境太平已久,人丁兴旺,张士诚日渐奢侈放纵,政事松懈。张士信、潘元绍尤其喜欢聚敛财宝,金玉珍宝、古代法书帖及名画,无不收罗家中,而且日夜以歌舞自娱。将帅也懒散松懈,不听命令,每有攻战,总是自称有病,被授予官爵田宅之后才肯领命出征。到军中去时,装载妻妾奴婢、乐器的车辆络绎不绝,一路之上,或者大会游谈之士,或者赌博踢球,都不将军务放在心中。等到丧师失地返回后,张士诚一概置之不问,不久,又重新将其任命为将领。全军上下嬉娱,直到灭亡。

朱元璋与张士诚边境相接。张士诚屡次以兵进攻常州、江阴、建德、长兴、诸全等地,都不利而归。而朱元璋派邵荣攻湖州,胡大海攻绍兴,常遇春攻杭州,也都不能攻下。廖永安被捉,谢再兴叛降张士诚,当时朱元璋正与陈友谅相持不下,无暇顾及。陈友谅也派使者约张士诚夹攻朱元璋,而张士诚则仅想守境观变,所以虽然答应了使者,其军队却不采取行动。朱元璋平定武昌,率师返回,便立即命令徐达等进取淮东,攻克泰州、通州,围攻高邮。张士诚率水师溯江而上,前来支援,朱元璋亲自率军将他击回。徐达等攻占高邮,夺取淮安,将淮北之地全部平定。然后将檄文传至平江,历数张士诚八条罪状。徐达、常遇春率军自太湖直趋湖州,吴军迎战于毗山,又战于七里桥,都被打败,于是徐达、常遇春包围了湖州。张士诚派朱暹、五太子等率兵六万前来援救,驻扎在旧馆,筑起五寨以自卫。徐达、常遇春则筑成十处堡垒,断其粮道。张士诚获知事情紧急,亲自督兵来战,败于皂林。其将徐志坚败于东迁,潘元绍败于乌镇,升山水寨、陆寨全被攻破,旧馆外援断绝,五太子、朱暹、吕珍都缴械投降。五太子是张士诚的养子,身材短小精悍,却能平地跃起一丈多,又善于潜水,吕珍、朱暹都是有经验、善于作战的老将,现在都投降了。徐达得以巡行湖州,守将李伯升以城投降,嘉兴、松江等相继投降。潘原明也以杭州城降于李文忠。

二十六年一月,朱元璋大军进攻平江,筑起长墙围困平江。张士诚拒守数月之后,朱元璋派人送信招降他,信中写道“:古之豪杰,都以敬畏上天、顺从民意为贤能,以保全自身及家族为明智,汉代窦融、宋代钱亻叔就是如此。你应当三思,不要自取灭亡,为天下人耻笑。”张士诚不予回信,屡次突围决战,都被打败。李伯升知道张士诚已很困乏,便派与自己交好的食客越过城墙,前去劝说张士诚:“当初你所依赖的湖州、嘉兴、杭州,现在都已失去了。你独守此城,恐怕事变将会在城中发生,到那时你虽想死,却不能死。还不如顺从天命,派使者去金陵,说你之所以归顺是为了挽救城中百姓,然后打开城门,幅巾待命,应当不会失去万户侯之职。况且你的地盘,就好像你在玩一种赌输赢的游戏,得人之物而又失去它,对你又有什么损害呢?”张士诚仰视良久之后说道“:我会考虑这件事的。”于是谢客,却仍不投降。张士诚以前有一支勇胜军号称“十条龙”,个个骁猛善战,每次披上银铠锦衣投入战斗,现在也都战败,在万里桥下溺死。最后丞相张士信也中炮而死,城中喧闹纷乱,已无斗志。二十七年九月,平江城被攻破,张士诚聚集余部战于万寿寺东街,士兵却都四散逃走。张士诚只得仓惶逃回府第,关门自缢,被旧部将赵世雄解救。大将军徐达多次派李伯升、潘元绍等去传达其旨意,张士诚总是闭目不答,后来被抬出葑门,进入船中,不再进食。到金陵后,竟自缢而死,时年四十七岁。朱元璋下令备置棺材,将他埋葬。

张士诚被围困时,对其妻刘氏说:“我如果兵败将死,你们怎么办呢?”刘氏答道:“你不用担心,妾一定不会背弃你。”然后令人在齐云楼下堆积干柴。城被攻破时,刘氏将群妾驱赶上楼,命养子张辰保放火烧楼,自己也自缢而死。刘氏有两个幼子藏匿于民间,后来不知所终。在此之前,黄敬夫等三人掌权管事,吴人知道张士诚必败,所以民间流传有“黄菜叶”的十七字歌谣,后来他的死应验了这一传说。

张士诚自起兵到灭亡,共十四年。