李至刚,名钢,以字行,松江华亭人。洪武二十一年(1388)考中明经。被选去侍奉懿文太子,授予礼部郎中。后因犯罪被贬职戍边,不久被召回任工部郎中,升为河南右参议。黄河汴堤决口,至刚建议借王府所存的木材,做筏筑堤。建文年间,他任湖广左参议,因犯过被关进监狱。

成祖即位后,左右的人称赞他有才干,遂任他为右通政。他参与修撰《太祖实录》,朝夕在皇上左右,论说洪武年间的事,很得皇上亲信,不久进升为礼部尚书。永乐二年册立皇太子,至刚兼任左春坊大学士,在东宫讲筵当值,与解缙先后进讲。后来,又因犯过入狱,不久获释,被降为礼部郎中。他恨解缙,中伤了他。解缙被投进监狱,供词牵连到至刚,他也被判关了十余年。仁宗即位后,他获释,又被任为左通政。给事中梁盛等人弹劾至刚之辈十余人,说他们在先帝驾崩时,不宿在公署,饮酒吃肉,毫无哀痛之容。皇上念至刚是先朝旧人,把他派出任兴化知府,当时他已七十岁。再过了一年,他在任上去世。

至刚为人敏捷,能处理复杂棘手的事情,善于附会。他首先提出建都北平的建议,请禁止上奏言事的人挟私情,成祖听从了。他既得皇上信任,便专务奉承献媚。他曾说在太祖忌辰时,应仿效宋代制度,令僧道来诵经。山东野蚕成茧,至刚请祝贺。陕西进呈瑞梦,至刚率百官祝贺。皇上都不听。宦官出使真腊,随从人员有三人逃跑,真腊国王用三个本国人补上,皇上令将他们遣回。至刚说“:中国的三人,怎知道不是他们私自藏起来?”皇上说:“我以至诚对待内外,他们何心违逆欺诈?”至刚所提的意见,皇上多不采用。

至刚的岳父犯了重法,至刚为他乞求免罪。皇上说:“定刑轻重,外面的人何以得知?”至刚说“:都御史黄信对臣说的。”皇上大怒,诛杀了黄信。当初,至刚与解缙私交甚厚,皇上写出十个大臣的名字,命解缙评述他们的人品,解缙说志刚品行不端。解缙被贬去广西,至刚于是上奏说解缙怨,望将他改贬到交趾。