刘孝绰字孝绰,彭城人,本名冉。父亲刘绘,齐朝时任大司马霸府从事中郎。刘孝绰年幼时聪明,反应快,七岁时就会写文章。舅舅王融是齐朝的中书郎,特别欣赏他,常常把他带在车上一起去亲戚朋友家,号称神童。王融总是说:“天下的文章,除了我之外恐怕就要数阿士了。”阿士是刘孝绰的小名。刘绘负责起草齐朝的诏书诰令。当时刘孝绰年龄不到上学的岁数,刘绘却时常让他代自己起草诏书诰令,他父亲的朋友沈约、任日方、范云等知道他的名声后,都派人前去拜访,任日方特别欣赏他。范云比刘绘大十几岁,他的儿子范季才和刘孝绰两人年龄相仿,都是十四五岁,到范云见到刘孝绰后,便判定二人年龄大小,让范季才拜刘孝绰为兄长。天监初年,入仕为著作佐郎,写了一首《归沐诗》赠给任日方,任日方回信说:“你这位洛陽的美才子,给我一篇归隐的佳作。安慰老人的心情,我也是虚度岁月,白活到老。正直的史官对事对人有褒有贬,而主管者却专门关注丑恶的一面。你脱颖而出,春天耕耘,秋天一定会有收获。”像任日方这样的名流竟如此推重他。迁任太子舍人,不久又以太子舍人兼任尚书水部郎,接到圣旨后上书表示感谢,很快即正式担任尚书水部郎。

高祖特别喜欢篆书,每次宴游,让沈约、任日方等人写诗言志,刘孝绰也被邀请参加。有一次曾陪高祖宴游,在席上作诗七首,高祖看罢他的诗文,对每篇都赞赏不已,自此之后朝野对刘孝绰都另眼相看。不久皇帝下令让刘孝绰担任知青州、北徐州、南徐州三州事,出任平南安成王的记室,并随王府一起赴任。后不久又补任他为太子洗马,迁任尚书金部郎,又重新任太子洗马,负责东宫管记。出任上虞县令,回京后任秘书丞。高祖对舍人周舍说:“第一位的官应让第一流的人担任。”所以让刘孝绰担任此职。后因公事免职。不久又再次授任秘书丞,并出任镇南安成王咨议,后因回京免职。起用为安西记室,历任安西骠骑咨议参军,皇帝又下诏让他临时主持司徒右长史事,迁任太府卿、太子仆,又负责东宫管记。

当时昭明太子喜好文学和才士,刘孝绰与陈郡的殷芸、吴郡的陆亻垂、琅笽的王筠、彭城的到洽等都很受昭明太子的礼遇和欢迎。太子拟建筑乐贤堂,便派画工先画刘孝绰于堂屏。太子写的文章特别多,很多士人都想把太子的文章抄录整理成册,太子独独让刘孝绰收集整理他的文章,并写序言。刘孝绰迁任员外散骑常侍,并兼任廷尉卿,不久便正式任廷尉卿。

起初,刘孝绰与到洽二人很友好,都与东宫昭明太子有交往。刘孝绰自以为才华超过到洽,每次宴游品论诗文,刘孝绰总是鄙薄耻笑到洽的诗文,到洽因此怀恨在心。刘孝绰担任廷尉卿时,把小老婆带进官府居住,而把母亲仍留在自己的家中。到洽不久任御史中丞,派令史调查审议这件事,便弹劾上奏说:“把少妹妹带进华丽的宫殿,而把老母亲丢在破旧的房屋里。”高祖为掩盖刘孝绰的丑行,把奏文中的“妹”字改为“姝”字。因此事被免官。刘孝绰的几个弟弟,当时受刘孝绰的荫护都居在荆州和雍州,便上书攻击到洽十件不公正的事,言辞激烈,都是鄙责到洽的。并另抄写一份送给东宫,昭明太子下令把奏文烧掉,连拆开看都没看。

当此之时,世祖萧绎出任荆州太守,到任后给刘孝绰写信说:“你如今隐居乡下,时间充裕,可以随便翻阅书籍,吟诗作赋抒发自己的情感,和古人一样,无拘无束,有感而发;而且虞卿、史迁也是在这种情况下写下名作的,想你舒张即兴的写作,肯定不少。洛陽的纸张涨价,左氏当年名满京师。当时有左氏,今日有君,盛况理当相似。小人的诋毁,害怕招致庐江一样的羞辱;挡道的奸情,担心下属谋反。所以将帷帐掀起激励自己,不停地检查错误,写作习文从未间断。至于心有所爱,不曾停止,美好的音乐,友好的话语,清风也愿倾听。好像梦想得到美玉,渴望名珠一样,哪怕有卞氏璧、随氏珠一样的遗憾,也仍是一件好事。你如果有新近完成的佳作,想必能让我看看。莫让过多的思虑使我空求一场。没有什么送给你,以此代表我的心意。路程遥远,计算起来,你的回信还要好长时间才能收到。”

刘孝绰回信说:“我自从离开京城,便到荆州,没有去发现推举人才,并且传扬他们的文采。最近虽然也看到过一些好的文章片段,但却没有看到成篇的好作品。过去临淄的词赋都让杨修写尽了,没有竭尽全力,有愧于先哲。江陵的旧俗,朝廷的典礼多如从前。李固为荆州郡守,推荐杨厚、贺纯两位贤士,徐趚为荆州郡守时,奏五郡郡守有贪污者治罪,威恩兼用。当是想使青史留名,而耻于让文字墨迹传世。虽然知道的不准确,但偶尔也能符合圣上的要求。自从退居乡里,打扫穷家小院,像杨伦一样不出门,像张挚一起谢绝来访者。过去赵卿穷苦愁困,大胆无顾忌谈论得与失。汉臣怀才不遇,大量叙述兴衰、繁盛。此一时,彼一时,难以相比。我认为文豹有何过错,因文章而获罪。由此谈开,确实不容易。所以悉心写作,经过好几年,既没有子幼那样的南山之歌,也没有敬通那样的渭水之赋,没有什么可以献出让你指教,稍微酬谢你的褒奖和鼓励。且才能不够,事与愿违,反躬自省,心情很沉重。殿下体察微贱,不断地关心我,让我很感动。”

刘孝绰被免职后,高祖多次让仆射徐勉传圣旨安慰他,每次朝宴便请刘孝绰参加。后来高祖写《籍田诗》,又让徐勉先告知刘孝绰。当时奉诏作诗者有几十人,高祖认为刘孝绰的诗最工整,当日下令,起用他为西中郎湘东王咨议。后任太子仆,母亲去世时离职。服丧期满后,任安西湘东王咨议参军,任黄门侍郎,尚书吏部郎,有人告他接受了他人行贿的一束绢,降官为信威临贺王长史。不久,升为秘书监,大同五年(539),死于任上,终年五十九岁。

刘孝绰年轻时名气很大,恃才自傲,任性,喜欢欺负人,看不起别人,有不合意者,便大力诋毁。领军臧盾、太府卿沈僧杲等,当时权势很大,而刘孝绰特别轻视他们。每次上朝集会时,与公卿并不言语,反而找一些小吏打听一些小道消息,因而不受欢迎。

刘孝绰文采过人,被学人所推崇,时人很喜欢他的文章,他每写一篇文章,早晨写完,晚上便传遍各地,有些好事者都背诵传抄他的文章,传播到极远的地方,文集几十万字,流传在世。

刘孝绰兄弟及儿子、侄儿、侄女,当时有七十人,都会写文章,这是近世少见的,他的三个妹妹分别嫁给琅笽的王叔英、吴郡的张嵊、东海的徐悱,都很有才华与学问。徐悱的妻子,文风清秀挺拔。徐悱,是仆射徐勉的儿子,任晋安郡郡守,死后运回京城,他的妻子写的祭文十分凄凉悲怆。徐勉本想自己写哀文,看到这篇祭文后,便不写了。