刘文静字肇仁,他自称远祖是彭城人,而世代居住于京兆府武功县。其父刘韶,任隋官时战死,赠予仪同三司之爵。刘文静因是死难官员之子,承袭其父仪同三司之爵。他为人倜傥而有权谋。大业末年,担任晋阳县令,和晋阳宫监裴寂相友善。裴寂夜见城上巡逻的士卒燃举烽火,感叹说:“天下将乱,我们将去何处安身啊?”刘文静笑着回答说“:您所说的话,有英雄豪杰气概,我们俩难道会贫贱终身吗?”

高祖皇帝封为唐公,镇守太原,刘文静察其胸有大志,于是深相结纳。不久又见到秦王李世民,对裴寂说:“唐公之子不是平庸之辈,豁达大度,神武雄豪,是汉高帝、魏太祖之类的人物,实为天纵之圣啊!”裴寂不以为然。不久刘文静坐与李密联姻之罪逮入牢狱,秦王认为别的人不足以商议大计,便私自入狱探视。

刘文静很高兴,用话打动他说:“方今天下丧亡离乱,非得出现商汤、周武王、汉高祖、光武帝一类的人物才能平定。”秦王说“:怎能说没有呢?今天来此看望,并非因儿女情长,故而宽解排忧,实因世道将变,打算与您共议大计,请您为我筹划此事。”刘文静说:“皇上南下江都,兵马充斥河洛地区,盗贼盘结,大者连接州县,小者保阻山泽,人数之多以万计,只须真命天子驾取而用之。如能顺应天命,抓住时机,奋臂大呼,那么天下就可平定。现在汾州、晋州一带百姓避乱者皆在城内,文静平时就知其豪杰,一旦号召起义,十万之众可得。加上唐公府兵数万,一声令下,谁敢不从!然后鼓行入关,威震天下,帝业即可成就。”秦王笑着说“:您的话正与我意相合。”于是暗自分派宾客,准备起兵。又怕唐公不同意,刘文静打算利用裴寂加以开解,便介绍裴寂与秦王交结,也参与谋议之事。

不久突厥打败高君雅的兵马,唐公也遭弹劾,秦王派遣刘文静与裴寂一道开说“:您处于嫌疑之地,其势不能图全。

现在部将战败,将因坐罪被逮,事已迫急,还不举大计吗?晋阳士马精强,宫库财物盈满,据此举大事可成。现在关中空虚,代王幼弱,豪杰并起,无所适从,希望您率兵西进,平息暴乱。怎能接受单使之令而就囚呢?”唐公同意起事,但不久因得到宽释而止。

秦王指派刘文静假造隋炀帝诏令,调发太原、西河、雁门、马邑等郡男子年二十至五十者悉数为兵,定以年底会集涿郡,征讨辽东。由于这个缘故,人心愁忧,愈益思乱。刘文静对裴寂说:“您没听说先动手可制服人,后动手就为人所制的话吗?唐公名字合应图谶,闻于天下,怎能坐失良机以待大祸降临呢?”又恐吓裴寂说:“您为宫监官,而让宫人侍候宾客,您犯死罪便行了,为何连累唐公呢?”裴寂感到害怕,便规劝唐公起兵。

秦王随即委派刘文静、长孙顺德等人招募士卒,声讨刘武周。刘文静还与裴寂假造符敕,调拨宫监仓库物资以助起兵。

时逢王威、高郡雅怀猜贰之意,刘文静便与刘政会做急变之书,前往留守处告二人谋反。等唐公与王威、高君雅共同视事时,刘文静上前说:“有密信上告谋反者。”唐公示意让王威等人看信,刘政会不肯给,并说:“所告正是副留守,只有唐公才能看信。”唐公惊奇地说“:难道有这种事吗?”读完信,对王威说:“有人告你等谋反,有这事吗?”高君雅骂道:“这是谋反的人想杀我等啊!”刘文静喝令左右逮住他们,于是起兵。

唐公随即置大将军府,任命刘文静为司马。刘文静劝唐公更改旗帜,彰明特地兴兵之举,还建议与突厥连兵,唐公接受这个意见,并派刘文静出使始毕可汗。始毕可汗说“:唐公兵马为何缘故而起?”刘文静说:“先帝废弃嫡子,传位于后主,导致天下大乱。唐公是国之近戚,担心王室之业毁坏,起兵废黜不应即位者。故愿与突厥共同平定京师,金银财宝及子女全都归可汗所有。”始毕可汗闻言大喜,随即派遣二千精骑随文静抵达,还献马一千匹。唐公高兴地说:“不是你,谁能办成此事?”

不久,率兵抵御隋将屈突通于潼关,与其部将桑显和苦战,死者数千人。刘文静趁桑显和军懈怠之机,暗派奇兵从后掩袭,大败其众。屈突通兵士还有数万,想退归东都,刘文静派遣诸将将其擒获,并略定新安以西地区。转任大丞相府司马,进授光禄大夫、鲁国公。

唐公登天子之位,升任纳言。当时高祖常引贵臣共席而食,刘文静进谏说:“现在天下莫不臣服,而陛下接见群臣,尚且自称其名。帝座尊严,而屈己与臣子同席,这就如同王导所说的太阳俯同万物了。”高祖说:“我虽说应天受命,昔日好友怎能忘怀?你就不要说了。”薛举进犯泾州,以元帅府长史之职与司马殷开山出军交战,大败亏输,奔还京师,坐罪除名。不久参与讨伐薛仁杲,将其平定,因功恢复爵邑,就任民部尚书、陕东道行台左仆射。随从秦王镇守长春宫。

刘文静自以为才能超过裴寂很多,又多次立下军功,而裴寂偏偏因故旧之恩位居其上,意颇不平。每逢议论多所违驳,遂生嫌隙。文静曾与其弟散骑常侍文起酣饮,口出怨言,拔刀击柱说“:非斩裴寂不可!”时逢家中怪异数见,文起担忧,便招巫觋星夜披发衔刀做禳厌之法。而文静之妾因失宠,将其事告兄以上告朝廷,于是被逮入狱。高祖派遣裴寂、萧蠫讯问,回答说“:从前在大将军府时,司马与长史位望略同。现在裴寂官侍仆射,身居甲第,受宠赏赐无数。而臣官爵赏赐不异众人,家无赢余,确实不能不生怨望之心。”高祖说:“刘文静说此话,反状非常明白。”李纲、萧蠫都认为文静不反;秦王也认为文静首定非常之计,事成才告裴寂,现在待遇不等,因生怨望之心,不是谋反之人,应当格外宽宥。而高祖平素就疏忌他,裴寂还有话说:“文静擅长权谋,而性情猜忌粗陋,忿而思难,其恶言怪节已经暴露无遗,方今天下未定,恐会成为后日之忧。”高祖于是下令杀他,时年五十二岁。文起也被杀,其家遭籍没。文静临刑时,抚胸感叹说:“高鸟一飞尽,良弓就收藏起来,这话果真不假。”

贞观三年(629),追复刘文静官爵,以其子刘树义袭封鲁国公,下诏娶公主为妻。但怨恨父亲不得其死,又因谋反之罪被杀。