杜如晦,字克明,京兆杜陵人。祖父杜果,在北周、隋朝之际有名望。杜如晦年轻时才能出众、性格豪爽,喜欢读书,以风流儒雅自诩,有临难不苟的气节,能当机立断。隋朝大业年间(605~617),参加吏部量才授官的考核,侍郎高孝基对他的才华感到惊异,说:“您当有国家栋梁的才能,望保持美德。”委任他为滏阳尉,后弃官而去。

高祖李渊平定京城后,秦王李世民选拔杜如晦为王府兵曹参军,后改任陕州总管府长史。此时幕府的众多僚属调出迁升,秦王为此忧虑。房玄龄说:“调离的人虽多,并不足惜,如晦才是辅佐君王之才。大王若始终掌管藩镇,尚无关系;若要治理天下,舍弃如晦没有共建功业的人。”秦王警悟地说:“不是先生指明,我几乎失去他!”于是奏请朝廷将杜如晦留在幕府。杜随秦王征战,常常参与军事机密。当时政多变故,杜如晦裁决处理事情毫无滞留,同僚一致公认他的才干,无人见出他才能的限度。提升他为陕东道大行台司勋郎中,封为建平县男,兼文学馆学士。天策府建立后,他任郎中。秦王立为皇太子后,他被授职左庶子,升为兵部尚书,晋封为蔡国公,食邑三千户,另有益州食邑一千三百户。

不久,任检校郎中,代理吏部尚书,总领东宫禁军,晋位为尚书右仆射,仍兼任吏部职务。

杜如晦与房玄龄共掌朝政,举荐贤能之士,降级使用不贤者,都各得其职,当时的浩然正气令人归心甚深。监察御史陈师合呈献《拔士论》,称一个人不可统管数职,暗中讽喻杜如晦等人。太宗李世民说:“玄龄、如晦不是以有功旧臣的身份提拔的,仅因其才能参与治理天下,师合想以此离间我们君臣吗?”将陈师合贬官至岭表。

日久之后,杜如晦因病辞职,太宗诏令给他原俸禄在家养病,派来给他治病、探望的人络绎不绝。到病危时,太宗诏令皇太子前去问候,并亲自到他家。杜如晦逝世时,四十六岁。太宗哭丧时极其悲痛,追赠他为开府仪同三司衔。安葬时,加司空衔,谥号“成”。并亲笔手诏虞世南撰文刻于石碑,以便记载君主痛悼臣子之意。

某日,太宗吃瓜,瓜味甜美,便留下一半祭奠杜如晦。太宗曾赐给房玄龄黄银带,说:“如晦与您一同辅佐我,而今我只见公一人。”泫然泪下说“:相传鬼神畏惧黄银。”另取黄银带,让房玄龄送去杜家。后来太宗忽然梦见杜如晦像平素一样,次日讲给房玄龄听,派他带着皇帝的膳食前往祭奠。到杜如晦一周年的丧祭日,太宗派宫中女官慰问杜如晦的妻室子女,封地、官宅、官衔、补助亦不取消,皇帝对他家的恩惠礼遇丝毫不减。后来诏令功臣可以世袭,又追赠他密州刺史衔,封地改至莱。

在他任宰相时,天下刚刚平定,台阁制度、宪令法度,全由房、杜二人讨论决定。每次在太宗的处所商议政事,房玄龄必定说“:非如晦来不能筹划。”等杜如晦来到,又尽都采用房玄龄的计谋。因为杜如晦长于决断,而房玄龄善于谋,两人彼此十分了解,因此能够同心合谋,以辅助太宗。当时人们谈到良相,必定房、杜并称。