唐璇别名休瞡,别名更有影响,京兆始平人。曾祖父名规,在北周官至骠骑大将军。唐休瞡幼年丧父,向马嘉运学习《周易》,向贾公彦学习《礼记》,参加明经科考试以优良成绩中选。任吴王府典签,后调任营州户曹参军。遇上突厥引诱奚族、契丹叛乱,营州都督周道务把部队交给唐休瞡,在独护山打败了叛军,屡次俘获大量敌人,升任朔州长史。

高宗永淳年间,突厥围攻丰州,丰州都督崔智辩阵亡,朝廷商议放弃丰州退守灵州、夏州。唐休瞡认为不能这样,呈递奏疏说:“丰州控制黄河阻止敌人,被称为山川屏障环绕的军事要地,从秦朝、汉朝以来,一直在那里设置郡县。那里土地肥沃,适合农牧业生产。隋朝末年百姓死于战乱,无法坚持守卫,就迁移到了宁州、庆州,西部边境的戎族羯族就趁便一起进犯,才把灵州、夏州当作了边境。大唐初年,招集百姓充实丰州,西北边境得到稳固。现在要放弃丰州,那么黄河附近的土地全部被异族占领,灵州、夏州也不会安全,是对国家不利的。”高宗听从了他的意见。武则天垂拱年间,调任安西副都护。恰逢吐蕃打败了焉耆,安息道大总管韦待价等人战败,唐休瞡招集逃散士卒,使西部边境安定下来,被任命为灵州都督。于是陈述方略,请求收复龟兹、于阗、疏勒、碎叶四镇。则天皇后派遣王孝杰攻取龟兹等镇,就是唐休瞡倡导的成果。

武则天圣历年间,他被任命为凉州都督、右肃政御史大夫、持节陇右诸军副大使。吐蕃大将麴莽布支率领几万骑兵侵犯凉州,进入了洪源谷,唐休瞡带着几千名士卒登高..望,看到敌军旗帜铠甲五彩缤纷,对部下说:“吐蕃从钦陵死去,赞婆降生,麴莽布支开始统帅军队,希望显示武力,而他的部将都是高级官员部族首领的子弟,骑术虽然精湛,但不熟悉打仗,我替诸位打败他!”于是披甲戴盔身先士卒,六战六捷,斩杀了两名敌军将领,杀死了二千五百个敌人,筑起埋葬敌人尸体的高坟才班师回朝。吐蕃进京求和,宴会过后,吐蕃使者多次窥视唐休瞡,则天皇后问他为何这样,他回答说:“洪源谷一仗,他带兵杀死了我们很多士卒,英勇无比,现在希望认识他。”则天皇后赞叹惊诧,提升他为右武威卫大将军、金吾卫大将军。

西突厥的乌质勒跟唐朝各附属国关系破裂,发兵互相攻战,安西的交通断绝。则天皇后诏令唐休瞡和宰相们商议对策,没有多久,谋划出了应该实施的策略。接着边境州县建议设置农垦部队,完全是唐休瞡的计谋。则天皇后说“:遗憾的是重用你太晚了。”提升他为夏官尚书、同凤阁鸾台三品。则天皇后责备杨再思、李峤、姚崇等人说“:唐休瞡熟知边境的征战防守,你们十个人抵不上他一个人。”改任太子右庶子,仍旧参与处理朝政。

当契丹进犯边境时,他又以夏官尚书身份兼任检校幽、营等州都督、安东都护。当时中宗李显退位后当皇太子,唐休瞡出发之前,进言开导说:“张易之、张昌宗兄弟受到的优待宠幸太过分了,多次进入后宫,这不是朝臣应该做的,希望防备观察。”中宗重登帝位后,调他回京授予辅国大将军、同中书门下三品、酒泉郡公。对他说:“原来就想请您商议政务,因为北方异族侵扰就没能如愿,从前对我的直言开导,到现在还没有忘记。”

任命他为特进、尚书右仆射,赐给收纳三百户租税,封为宋国公。

这年发生洪涝灾害,他呈递奏疏要求处分免职,中宗没有答应。连续提升到检校吏部尚书。中宗景龙二年(708),退休。没过多久,又起用为太子少师、同中书门下三品,主管撰写本朝历史。睿宗景云初年,以特进身份任朔方行军大总管,防御突厥;停止原有封号,另外赐给收纳一百户租税。第二年,再次请求退休,给足一品官员的全部俸禄。于睿宗延和元年(712)去世,享年八十六岁,追认为荆州大都督,谥号为“忠”。

唐休瞡被称为儒将,东自碣石西到龟兹、于阗、疏勒、碎叶四镇,中间连绵近万里,山河的平坦险峻,险要的障壁关隘,都能谈得清清楚楚,所以指挥作战预料敌情还不曾失误。刚刚获得封赐时,他拿出几千段收纳的绢帛分送给亲族,还拿出几十万钱大造坟墓,全部安葬了五服以内的祖先,人们都赞扬推重他。

只是张仁愿建议修筑受降城时,唐休瞡一个人说不行,后来还是筑成了,而北部边境并无异族侵扰。唐休瞡第一次退休时,已经过了八十岁,还投靠皇帝宠信的权贵要求再次起用。这时候贺娄尚宫正当权,投靠他的都荣耀显赫,唐休瞡就为儿子娶他的义女为妻,所以又被起用为宰相,大受人们非议。在他主持政务时,对朝廷也没有别的帮助。