窦群的字叫丹列,京兆府金城县人。

他父亲窦叔向,因诗写得好出名,代宗时,任左拾遗。窦群的哥哥弟弟们都考中了进士,只有他住在毗陵当隐士。他母亲去世时,他咬断自己一根指头放到棺材里,在墓边搭棚子住到守丧期满。

他跟随卢庇传授啖助的《春秋》学说,撰写了几十卷书。苏州刺史韦夏卿向朝廷推荐他,并呈报了他撰写的书,报告送到朝廷后,没召见他。后来韦夏卿进朝廷任京兆尹,又推荐他,德宗任命他为左拾遗。当时张荐被派出使吐蕃,就提升他为侍御史,任张荐的判官。他进宫去见皇帝时说:“皇上登基后二十年,才从民间提升我当拾遗官,是多么艰难哪?用二十年难当官的臣子当和蕃判官,太轻率了吧?”皇帝认为他说得对,就没派他去。

王叔文集团得势时,都不喜欢他,他也愤恨不肯依附他们,他们想把他赶出朝廷,韦执宜不同意,才算了。他去见王叔文说:“事情有难以预料的。”王叔文说“:你指什么?”他说“:过去李实仗着有权和受宠,威风震动朝廷内外,您那时在路边徘徊,只是江南一名小官。现您又有了李实的权势,难道不想想路边还有像您这样的人吗?”王叔文虽感到惊讶,但终于没任用他。

宪宗即位,调他当膳部员外郎,兼任侍御史知杂事。后又调出京城任唐州刺史。节度使于由页听说了他的名字,和他谈话,认为他是奇才,任命他为副手。武元衡、李吉甫都和他要好,因此把他召去任吏部郎中。武元衡当权,推荐他代替自己任御史中丞。他推荐吕温、羊士谔任御史,李吉甫认为这两个人急躁、不正派,没有批准。他怀恨在心,反而恨李吉甫了。李吉甫任淮南节度使时,他以为李吉甫失宠,就算计李吉甫。陈登擅长星象,夜晚去过李吉甫家,他就把陈登抓来拷打,诬告李吉甫有密谋。宪宗亲自审问陈登核查,知道了实情,很生气,要杀窦群,李吉甫帮忙劝解,才免去了死罪,调他出朝廷任湖南观察使。后又调到黔中,遇上洪水冲坏了城墙,他调各地少数民族来筑城,为这少数民族叛乱了,他因此被贬为开州刺史。后略升官任容管经略使。此后召他回京,在路上去世了,享年五十五岁,赠官为左散骑常侍。

他刚愎自用,喜欢报复别人。当初召他回京,皇上想重用他,大家都害怕,到听说他死了,才安心了。

他哥哥窦常、窦牟,弟弟窦庠、窦巩,都任郎官,善于写诗歌文章,写了《联珠集》在当时流传,当时人称赞他们五兄弟像五大行星那样都有名气。