杨行密字化源,庐州合淝人。为人高大有力,能手举百斤。唐乾符(874~879)中,江淮造反群起,杨行密因参加造反被抓获,刺史郑蓕以其相貌奇特,解绑放走。后来应募为州兵,戍守朔方,迁为队长。一年戍边期满而还,但军吏讨厌他,又让他去戍边。杨行密准备起程,路过军吏的住处,军吏假装说好话,问杨行密要去干什么。杨行密大声说“:只取你的头!”当即斩下军吏的首级,携带而出,趁此起兵为乱,自称八营都知兵马使。刺史郎幼复弃城逃走,杨行密于是占据庐州。

中和三年(883),唐朝拜杨行密为庐州刺史。淮南节度使高骈被毕师铎所攻,高骈上表杨行密为行军司马,杨行密率兵几千人赴援,走到天长时,毕师铎已囚禁高骈,并召宣州秦彦进入扬州,杨行密不能进入扬州,屯军于蜀冈。毕师铎率兵数万攻打杨行密,杨行密假装失败,放弃营寨逃跑,毕师铎的士兵饥饿,乘胜争相入营收取军资,杨行密回兵攻击,毕师铎大败,单骑逃回扬州城,并杀死高骈。杨行密听说高骈已死,令全军穿白色丧服向城哭三天,再进攻西门,秦彦及毕师铎逃奔到东塘,杨行密于是进入扬州。

这时,扬州城中仓库空虚,饥民互相残杀充饥,夫牵妻、父牵子卖给屠宰场,被卖的人如同羊、猪一样被屠夫宰杀。杨行密无法守城而想离开。但蔡州秦宗权派遣其弟秦宗衡攻掠淮南,秦彦及毕师铎还师东塘,与秦宗衡联合,杨行密闭城不敢出。不久秦宗衡被偏将孙儒所杀,孙儒攻破高邮,杨行密更加害怕。杨行密的门客袁袭说“:我们以新募集的军队守卫空城,而将领大多是高骈的部下,必须有厚恩信义和有力的统制才能使他们心服。现在孙儒军势正盛,攻无不克,这是将领们持两端、选强弱、择向背的时候。想到海陵镇使高霸,是高骈的旧将,肯定不能为我所用。”杨行密于是以军令召高霸,高霸率兵进入广陵,杨行密想让高霸守天长,袁袭说:“我们因怀疑高霸而召他,还能再重用他吗?再说我们若能战胜孙儒,就没有必要用高霸,不幸不胜,天长我们哪能拥有呢!不如杀掉高霸而吞并其部。”杨行密于是犒赏军队,擒获并族灭高霸,得其部下数千人。不久孙儒杀秦彦、毕师铎,合并他们的军队攻打杨行密,杨行密想到海陵。袁袭说:“海陵难守,而庐州是我们的旧治,城池完好,仓库充实,可做以后图谋的基地。”于是杨行密退到庐州。很久以后,不知往哪个方向出去,杨行密问袁袭说:“我想整装兼程而行,西取洪州可以吗?”袁袭说“:钟传新近得到江西,势头正盛,不可图谋,而秦彦进入广陵时,召池州刺史赵..托以宣州。现在秦彦已死,赵..失去依恃,而守卫宣州非其本意,况且他的为人不是公敌,所以赵..可以攻取。”杨行密于是率军攻打赵..,两军战于曷山,大败赵..,进而围困宣州,赵..弃城逃去,被追上杀死。杨行密于是进入宣州。

龙纪元年(889),唐朝拜杨行密为宣州观察使。杨行密派田君页、安仁义、李神福等进攻浙西,攻取苏、常、润州。大顺二年(891),攻取滁、和州。景福元年(892),攻取楚州。孙儒自从赶走杨行密,进入广陵,时间久了,也不能守,于是焚毁城池,杀死老弱病残的百姓以饷食军队,驱赶部众渡江,号称五十万,进攻杨行密。田君页、刘威等将领遇到孙儒就败,杨行密想退走铜官。他的门客戴友规说“:孙儒来势凶猛,兵力众多,他的气势不可抵挡,但可以挫折,他的兵力多不可攻击,但时间久了可使之疲惫。如果避开退走,这是走向被擒啊!”刘威也说:“背城坚守,可以不战使之疲惫。”杨行密认为正确。时间久了,孙儒的士兵饥饿,又发生了大瘟疫,杨行密尽其所有军队攻打孙儒,孙儒战败被俘,将要死时,抬头看着刘威说:“听说您出此策而打败我,假若我有像您这样的将领,难道会失败吗?”杨行密收降孙儒的余兵数千,用黑衣蒙住盔甲,称为“黑云都”,经常作为亲军。

这一年,再入扬州,唐朝拜杨行密为淮南节度使。乾宁二年(895),加拜检校太傅、同中书门下平章事。杨行密以田君页守宣州,安仁义守润州。升州刺史冯弘铎前来归附。杨行密又分派田君页等人四出攻掠,自淮河以南、长江以东各州都被攻下。进攻苏州,擒获刺史成及。乾宁四年(897),兖州朱瑾奔归杨行密。起初,朱瑾被后梁攻击,向晋求救,晋派李承嗣率精锐骑兵数千救助朱瑾,朱瑾失败,于是与李承嗣都奔附杨行密。杨行密的部众都是江、淮人,淮人体质弱,得到朱瑾的精锐骑兵,杨行密的军队更加强大。这年,梁太祖派葛从周、庞师古攻打杨行密的寿州,杨行密在清口击败梁兵,杀庞师古,葛从周收兵逃走,追到氵卑河,又大败梁军。五年(898),钱..攻苏州,与周本战于白方湖,周本战败,苏州又归于越。天复元年(901),杨行密派李神福攻越,战于临安,大败越军,擒获越将顾全武而归。第二年(902),冯弘铎叛变,袭击宣州,等到田君页与冯弘铎在曷山交战时,冯弘铎战败,准备逃入海中,杨行密亲自到东塘邀请冯弘铎,派人对冯弘铎说“:胜败是用兵的常事,一战之败,何苦自弃跑到海岛上去呢?我的府第虽小,还可以容纳你。”冯弘铎感动哭泣,杨行密带领十余骑,跑到冯弘铎的军中,以冯弘铎为节度副使,以李神福代冯弘铎为升州刺史。

这年,唐昭宗在岐,派江淮宣谕使李俨拜杨行密为东面诸道行营都统、检校太师、中书令,封吴王。天复三年(903),以李神福为鄂岳招讨使进攻杜洪,荆南成..救援杜洪,李神福将其击败于君山。梁兵攻青州,王师范来向杨行密求救,杨行密派王茂章救援,大败梁兵,杀朱友宁。朱友宁是梁太祖哥哥的儿子,梁太祖大怒,亲自率领号称二十万的军队进攻王茂章,又为王茂章打败。田君页背叛,袭击升州,捉住李神福的妻子儿女奔归宣州。杨行密召李神福讨伐田君页,田君页派将领王坛迎击,又送信给李神福,以其妻子儿女招降他。李神福说“:我以一个小卒跟从吴王起事,现在成为大将,忍心背离恩德而顾恋妻子儿女吗?”立即斩杀来使自绝退路,军士听说后都很感动振奋。走到吉阳矶时,田君页拿着李神福的儿子李承鼎用以招降李神福,李神福呵叱左右射杀,于是在吉阳打败王坛。杨行密另派台氵蒙攻击田君页,田君页败死。

起初,田君页及安仁义、朱延寿等都跟从杨行密起自微贱,及至江、淮刚平定,杨行密想逐步休养生息,但田君页、安仁义、朱延寿三人都猛悍难制,很想除掉他们,只是没有发作。天复二年(902),钱..的部将许再思等背叛,并围困钱..,许再思召田君页进攻钱..的杭州,将近攻克时,杨行密接受钱..的贿赂,令田君页撤兵,田君页很怨恨。田君页曾经计划在广陵起事,杨行密的部将很多向田君页索贿,连狱吏也有所求。田君页发怒说:“狱吏想让我下狱吗?”于是回去就谋反。

安仁义听说后也谋反,焚烧东塘,袭击常州。常州刺史李遇出战,看见安仁义就大骂。安仁义止住自己的军队说:“李遇竟敢这样辱骂我,他肯定有伏兵。”于是率军退却,而伏兵果然出击,追到夹冈,安仁义插旗于地,解开盔甲吃饭,李遇的军队不敢追击。安仁义又进入润州,杨行密派王茂章、李德城、米志诚等围困安仁义。吴军中首推朱瑾擅长用槊,米志诚擅长射箭,都为第一。而安仁义曾以射箭自负,说:“米志诚以十分之弓,不及朱瑾一分之槊;朱瑾以十分之槊,不及我安仁义一分之弓。”每次与王茂章等交战,保证瞄准后发射,因此吴军畏惧,不敢接近。杨行密也想招降,安仁义犹豫不决。王茂章乘其懈怠,挖地道入城,捉住安仁义,斩于广陵。

朱延寿是杨行密夫人朱氏的弟弟。田君页和安仁义要谋叛时,杨行密怀疑朱延寿,于是假装眼睛有病,每次接见朱延寿的使者时,总是故意说错使者所看到的,以此表示他的眼病。走路时曾经故意碰到柱子而倒地,朱夫人扶起他,好久才苏醒,哭着说:“我的事业成功但丧失了眼力,这是上天废弃我啊!我的儿子都不足以成大事,能够托付给朱延寿,我没有遗恨了。”朱夫人很高兴,忙召朱延寿。朱延寿到达时,被在寝门迎接的杨行密刺杀,朱夫人也被赶出嫁人。

天..二年(905),派刘存攻鄂州,焚烧城池,城中军队突围而出,将领们请求赶快攻击,刘存说:“我们攻击,他们又进入城内,那么城池就更坚固,让他们离去,城池就可以攻取。”这一天城破,俘获杜洪,斩于广陵。九月,梁兵攻破襄州,赵匡凝奔归杨行密。十一月,杨行密死,时年五十四岁,谥武忠。其子杨渥继立。杨溥称帝后,追尊杨行密为太祖武皇帝,陵名兴陵。