赵挺之字正夫,密州诸城人。考中进士前几名。熙宁年间建立学校,被选任为登、棣二州教授,德州通判。哲宗即皇位,赏赐士卒们缗钱,郡守贪污不及时付给士卒,士卒们愤怒地叫喊着,拿着白梃冲进府衙。郡守躲避,官吏们都逃走。挺之坐在大堂上,问明情况,立即拿出府库钱财分发,而惩治带头闹事的人,士卒们安宁下来。魏州境内黄河多次决口,有人建议迁移宗城县。转运使让挺之前去视察,挺之说:“县城远离高原一千多年了,河水从未犯境。现在要迁到的地方不如旧址,一定会祸害百姓。”转运使还是决定迁徙,才过两年,黄河果然冲坏新城,把居民几乎都淹死。

朝廷召他试任馆职,任秘阁校理,升为监察御史。当初,挺之在德州时,按朝廷意思实行市易法。黄庭坚当时主管德安镇,认为镇小百姓贫困,无法承受诛求。到被召试时,苏轼说:“挺之是个聚敛钱财的小人,学识品行不可取,怎么适合这个职位。”到这时,挺之上奏弹劾苏轼草书中有句“民亦劳止”的话,认为这是诽谤先帝。不久因没有弹劾蔡确获罪,降任徐州通判,不久任楚州知州。

入京任国子司业,历任太常少卿,代理吏部侍郎,授任中书舍人、给事中。出使辽国,辽主曾经有病,不亲自宴请他,让近臣到旅馆宴请他。到年终宴请时方在客省,与其他诸国相同,是挺之争论才使辽国礼制公正。

徽宗即位后,任礼部侍郎。祭祀哲宗宗庙时,徽宗打算迁移宣祖庙庭,挺之说“:皇上与哲宗是兄弟,同一代;宣祖庙不应迁走。”徽宗听从了他的意见。授任他为御史中丞,任钦圣后陵仪仗使。曾布同时任使、事之职,知道宫中密旨,劝挺之建议绍述新法,于是挺之排挤打击元..党人不遗余力。由吏部尚书授任右丞,进升左丞、中书门下侍郎。当时蔡京独任宰相,徽宗打算设置右相,蔡京极力推荐挺之,于是徽宗授任挺之为尚书右仆射。

挺之任宰相后,与蔡京争权,多次陈述他的奸恶,并且请求辞去相位避开他。被任命为观文殿大学士、中太一宫使留在京城。挺之请求回青州,准备入宫告辞,正好彗星出现,徽宗默默思索征象的原因,全部废除蔡京定下的各种法律,罢免蔡京,召见挺之说:“蔡京所作所为,全部像你说的那样。”加任挺之为特进,仍旧任右仆射。蔡京在崇宁初期,首先兴起边事,战争连年不息。皇帝临朝,对大臣们说:“朝廷不可与四面敌国发生冲突,冲突一起,祸患不息,士兵百姓肝脑涂地,哪里是人主爱护百姓恤惜财物的本意啊。”挺之退朝后对同僚们说“:皇上志向在于停止战争,我们应当顺从其意。”不久蔡京复任宰相,挺之仍以大学士兼佑神观使。不久去世,终年六十八岁。追赠司徒,谥号为“清宪”。